Классификация углеводов — моносахариды, дисахариды и полисахариды

Содержание
  1. Углеводы: моносахариды, полисахариды и их метаболизм
  2. Моносахариды
  3. Олигосахариды
  4. Полисахариды
  5. Метаболизм углеводов
  6. Синтез гликогена
  7. Гликолиз
  8. Глюконеогенез
  9. Пентозофосфатный путь
  10. 3.8.3. Углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды)
  11. Классификация углеводов
  12. Химические свойства моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы
  13. Химические свойства глюкозы и фруктозы как карбонильных соединений
  14. Химические свойства глюкозы и фруктозы как многоатомных спиртов
  15. Спиртовое брожение
  16. Молочнокислое брожение
  17. Особенности существования моносахаридов в водных растворах
  18. Общее описание дисахаридов
  19. Гидролиз дисахаридов
  20. Дисахариды как многоатомные спирты
  21. Полисахариды. Крахмал и целлюлоза
  22. Горение
  23. Образование глюкозы
  24. Качественная реакция на крахмал
  25. Углеводы
  26. Физические свойства и нахождение в природе
  27.    Строение молекулы глюкозы
  28. Химические свойства глюкозы
  29. Классификация углеводородов (моносахариды, дисахариды, полисахариды). Их состав и функции
  30. Триозы
  31. Пентозы
  32. Гексозы
  33. Структура глюкозных колец
  34. Крахмал
  35. Гликоген
  36. Целлюлоза
  37. Хитин
  38. Классификация углеводов — моносахариды, дисахариды и полисахариды
  39. Глюкоза
  40. Фруктоза
  41. Другие соединения
  42. Дисахариды и их применение
  43. Характеристика и особенности полисахаридов

Углеводы: моносахариды, полисахариды и их метаболизм

Классификация углеводов — моносахариды, дисахариды и полисахариды

Углеводы это класс органических соединений, который можно разделить на 4 группы: моносахариды, производные моносахаридов, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды

Моносахариды в зависимости от числа атомов углерода называют три, тетра, пентозами или гексозами (соответственно 3, 4, 5 или 6 углеродных атомов). Основным моносахаридом у человека является глюкоза.

Кроме нее в состав пищи или компонентов клеточных структур у человека входят такие гексозы, как фруктоза, манноза и галактоза, а в состав нуклеиновых кислот (РНК и ДНК) пентозы (рибоза и дезоксирибоза).

Из производных моносахаридов необходимо упомянуть сахарные кислоты, к которым относится глюкуроновая кислота. Связывание с ней различных органических веществ в печени приводит к уменьшению их токсичности и повышению растворимости в воде (например, образование моно и дигдюкуронида билирубина).

Сиаловые кислоты представлены кетозами с девятью атомами углерода (ацетилнейраминовая кислота, гликолилнейраминовая кислота) и входят в состав соединительной ткани. Сиаловые кислоты определяются в крови больных в качестве одного из маркеров воспаления.

Олигосахариды

К олигосахаридам относят соединения, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков. Среди них большое значение имеют тридисахаридасахароза, лактоза и мальтоза.

Сахароза образована остатками глюкозы и фруктозы, она поступает в организм в виде пищевого тростникового или свекольного сахара, а также в составе кондитерских изделий. Часть сахарозы образуется в результате гидролиза углеводов в тонкой кишке.

Лактоза включает в себя остатки галактозы и глюкозы, ее основным источником является молоко. У человека и других млекопитающих она может синтезироваться клетками секреторного эпителия молочных желез в период лактации.

Мальтоза состоит из двух остатков глюкозы и образуется в ротовой полости и в тонкой кишке при расщеплении крахмала и гликогена аамилазой слюны и панкреатического сока.

Кроме дисахаридов, олигосахаридами также является ряд углеводов, входящих в состав гликопротеинов и гликолипидов. Эти соединения входят в состав мембран клеток различных органов.

Полисахариды

Полисахариды являются наиболее распространенной группой углеводов. Среди них выделяют гомополисахариды, повторяющейся единицей которых является какойлибо моносахарид, и гетерополисахариды, основой для повторения в которых служит дисахарид. Важнейшими гомополисахаридами для человека являются крахмал, гликоген и целлюлоза.

Крахмал поступает в организм человека с пищей растительного происхождения. Он подвергается расщеплению ферментами желудочнокишечного тракта и служит важнейшим источником глюкозы.

Гликоген является аналогом крахмала в животных тканях. Человек получает гликоген с пищей животного происхождения. Кроме того, часть гликогена синтезируется вновь и, откладываясь в печени и мышцах, служит резервным источником глюкозы.

Целлюлоза не синтезируется и не расщепляется в человеческом организме. Ее источником служит растительная пища. В кишечнике целлюлоза усиливает моторику кишечника, адсорбирует некоторые токсичные вещества и участвует в формировании каловых масс.

Гетерополисахариды входят в состав протеогликанов и составляют основу межуточного вещества соединительной ткани человека.

Полисахаридные группы протеогликанов содержат глюкозамин или галактозамин, поэтому эту группу веществ называют также гликозаминогликанье Гликозаминогликаны в водных растворах сильно гидратированы и образуют гели, что отражается в их прежнем названии мукополисахариды.

Различают несколько основных классов гликозаминогликанов гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты, дерматансульфат, кера тансульфаты и гепарин. Большинство гликозаминогликанов синтезируется фибробластами соединительной ткани, лишь гепарин синтезируется тучными клетками.

Гиалуроиовая кислота линейный полимер, состоящий из глюкуроновой кислоты и ацетилглюкозамина. Входит в состав клеточных стенок, синовиальной жидкости, стекловидного тела, обволакивает внутренние органы, является желеобразной бактерицидной смазкой.

Хондроитинсулъфаты разветвленные полимеры, состоящие из глюкуроновой кислоты и N-ацетилглюкозамина. Они служат основными структурными компонентами хрящевой ткани, сухожилий, роговицы глаза; содержатся также в костях и коже.

Гепарин является одним из основных физиологических антикоагулянтов в организме человека.

    Функции углеводов в организме
  • Энергетическая — до 67% суточного энергопотребления в организме обеспечивается за счет окисления углеводов, причем 2/3 этого количества расходуются на энергообеспечение головного мозга
  • Структурная углеводы являются обязательным компонентом мембран клеток и клеточных органелл
  • Пластическая промежуточные продукты распада углеводов используются для синтеза полисахаридов, аминокислот и липидов. Пентозы (рибоза, дезоксирибоза) входят в состав нуклеиновых кислот
  • Опорная гликозаминогликаны участвуют в построении межклеточного вещества соединительной ткани, в том числе опорнодвигательного аппарата (хрящей, костей и тому подобных)
  • Резервная гликоген является источником энергетического и пластического материала
  • Поддержание жидкого состояния крови гетерополисахарид гепарин является физиологическим антикоагулянтом
  • Обезвреживающая образование глюкуронидов в печени необходимо для обезвреживания токсичных веществ, например превращения непрямого билирубина в прямой или образования индикана из индола

Суточная потребность в углеводах для взрослого человека составляет 400-500 г.

Метаболизм углеводов

Основным источником углеводов являются продукты растительного происхождения. Животная пища служит источником гликогена, а молочные продукты лактозы (молочного сахара).

Углеводы пищи разделяются на рафинированные (освобожденные от сопутствующих примесей в процессе очистки) и нерафинированные, представленные преимущественно крахмалом с сопутствующей клетчаткой. Источниками рафинированных углеводов являются кондитерские изделия, выпечка из высших сортов пшеничной муки, свекловичный и тростниковый сахар.

Сахароза, фруктоза и глюкоза, содержащиеся в них, быстро всасываются в кровь и способствуют жирообразованию при избыточном содержании в рационе. Крахмал картофеля, зерновых, овощей и фруктов расщепляется постепенно, образующиеся моносахариды всасываются медленно, а клетчатка частично перерабатывается микрофлорой кишечника.

Ее пищевые волокна участвуют также в формировании каловых масс и регулируют моторную функцию кишечника.

Переваривание углеводов начинается в ротовой полости. Под действием аамилазы слюнных желез часть крахмала и гликогена пищи расщепляется с образованием декстринов (укороченных цепей крахмала и гликогена) и небольшого количества дисахарида мальтозы.

В желудке ферменты, расщепляющие сложные углеводы, отсутствуют. Однако внутри пищевого комка ферменты слюны продолжают действовать еще некоторое время, до инактивации аамилазы соляной кислотой желудочного сока.

Дальнейшее расщепление «полисахаридов осуществляется в двенадцатиперстной кишке под действием амилолитических ферментов панкреатического сока: аамилазы, олиго-1,6-глюкозидазы, амило-1,6-глюкозидазы.

На образующиеся при расщеплении олигосахариды действуют пристеночные ферменты тонкой кишки (мальтаза, сахараза, у-амилаза, трегалаза и лактаза).

Из полости кишки моносахариды (глюкоза, фруктоза, манноза и галактоза) переносятся путем активного транспорта вэнтероциты, где большинство из них превращается в глюкозу через ряд реакций. Затем глюкоза проникает в кровь путем пассивного транспорта по градиенту концентраций.

До 90% образовавшейся глюкозы всасывается в кровь. Оставшиеся 10% попадают в лимфу.

Через систему воротной вены моносахариды поступают в печень и подвергаются в ней различным превращениям, а также утилизируются клетками различных органов и тканей.

Внутри клеток глюкоза фосфорилируется до глюкозо-6-фосфата. Все последующие превращения осуществляются через эту стадию.

Синтез гликогена

Ни глюкоза, ни глюкозо-6-фосфат не могут накапливаться в клетках. Резервной формой углеводов в организме человека является гликоген. Его наибольшие запасы образуются в печени и скелетных мышцах. При снижении уровня глюкозы в крови активируется гликогенолиз (распад гликогена) для восполнения ее уровня.

Гликогенолиз усиливается на фоне возбуждения ЦНС, при действии адреналина, глюкагона, тяжелой физической работе. При этом в печени, в отличие от скелетных мышц, содержатся ферменты глюкозо6фосфатаза и глюкозо1фосфатаза, превращающие глюкозо6фосфат и глюкозо1фосфат соответственно в свободную глюкозу и фосфат.

Глюкоза поступает в кровь и служит источником питания для различных тканей, прежде всего для ЦНС.

В скелетных мышцах распад гликогена заканчивается образованием глюкозо-6-фосфата, который окисляется в процессе анаэробного гликолиза с получением энергии АТФ и молочной кислоты

Гликолиз

Гликолиз — центральный путь катаболизма глюкозы и многих других углеводов. Он может осуществляться в присутствии кислорода или без него (аэробный или анаэробный гликолиз). До стадии образования пирувата эти процессы протекают по одним и тем же ферментативным реакциям.

В анаэробных условиях пируват превращается в молочную кислоту (лактат). Эта реакция катализируется ферментом лактатдсгидрогеназой (ЛДГ). Молочная кислота всасывается в кровь, извлекается из нее клетками печени и вновь превращается в глюкозу.

В отсутствии кислорода гликолиз единственный процесс в животном организме, поставляющий энергию АТФ.

В эритроцитах, лишенных митохондрий, анаэробный гликолиз является основным источником поступления энергии.

Его активность также высока в печени и интенсивно работающей мышечной ткани, так как образование энергии в цикле Кребса лимитируется скоростью поступления кислорода.

Активизации анаэробного пути окисления глюкозы способствует недостаточное снабжение тканей кислородом в условиях гипоксии, в воспаленных тканях и в интенсивно растущих клетках злокачественных опухолей.

В аэробных условиях ЛДГ способна катализировать обратную реакцию превращение лактата в пируват. Эта реакция более активна в хорошо кровоснабжаемых органах: сердце, легких, почках и других.

Образовавшийся пируват подвергается превращениям в пи-руватдегидрогеназном комплексе, состоящем из трех ферментов (пируватдекарбоксилаза, ацетилтрансфераза, дегидрогеназа ди гидролипоевой кислоты) и пяти коферментов (ФАД, НАД, тиамин дифосфат (ТДФ), липоевая кислота и кофермент А (КоА)). В результате образуется ацетилКоА, при окислении которого в цикле Кребса образуется большое количество энергии АТФ.

Глюконеогенез

Глюконеогенез — синтез глюкозы из неуглеводных продуктов: лактата, пирувата, глицерина и гликогенных аминокислот. Активация глюконеогенеза наблюдается при голодании, когда у человека истощаются запасы гликогена, а головной мозг и сокращающиеся скелетные мышцы нуждаются в непрерывном поступлении глюкозы.

Большинство реакций глюконеогенеза являются обратными реакциями гликолиза. Интенсивность глюконеогенеза значительно усиливается при сахарном диабете.

Пентозофосфатный путь

Пентозофосфатный путь является альтернативным путем окисления глюкозы, в котором превращается не более 2% всех углеводов. Однако его биологическое значение огромно, так как в нем образуются НАДФ Н2 и рибозо-5-фосфат. Рибозо-5-фоефат необходим для синтеза ряда важных биологических молекул: РНК и ДНК, АТФ, КоА, НАД и ФАД.

Поэтому высокая потребность в рибозо5фосфате отмечается в клетках с большой скоростью нуклеинового обмена в эмбриональных тканях, клетках эпителия, семенников, стволовых клетках кроветворных органов, регенерирующих тканях.

В случае снижения потребности в рибозо-5-фосфате реакции пентозофосфатного пути продолжаются до образования НАДФ Н2, который необходим для синтеза жирных кислот, стероидов, заменимых аминокислот, восстановления глутатиона в эритроцитах.

Таким образом, реакции пентозофосфатного пути превращения углеводов достаточно интенсивно протекают в белой жировой ткани, печени, коре надпочечников, молочной и щитовидной железах. Окисление 1 моль глюкозы позволяет получить 12 моль НАДФ Н-2. Цикл превращений протекает в цитозоле клеток.

Это может быть полезным для Вас:

Источник: https://infolibrum.ru/diseases/carbohydrate_metabolism/klassifikatsiya-uglevodov.html

3.8.3. Углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды)

Классификация углеводов — моносахариды, дисахариды и полисахариды

Углеводы — органические соединения, чаще всего природного происхождения, состоящие только из углерода, водорода и кислорода.

Углеводы играют огромную роль в жизнедеятельности всех живых организмов.

Свое название данный класс органических соединений получил за то, что первые изученные человеком углеводы имели общую формулу вида Cx(H2O)y . Т.е. их условно посчитали соединениями углерода и воды.

Однако позднее оказалось, что состав некоторых углеводов отклоняется от этой формулы. Например, такой углевод как дезоксирибоза имеет формулу С5Н10О4.

В то же время существуют некоторые соединения, формально соответствующие формуле Cx(H2O)y, однако к углеводам не относящиеся, как, например, формальдегид (СН2О) и уксусная кислота (С2Н4О2).

Тем не менее, термин «углеводы» исторически закрепился за данным классом соединений, в связи с чем повсеместно используется и в наше время.

Классификация углеводов

В зависимости от способности углеводов расщепляться при гидролизе на другие углеводы с меньшей молекулярной массой их делят на простые (моносахариды) и сложные (дисахариды, олигосахариды, полисахариды).

Как легко догадаться, из простых углеводов, т.е. моносахаридов, нельзя гидролизом получить углеводы с еще меньшей молекулярной массой.

При гидролизе одной молекулы дисахарида образуются две молекулы моносахарида, а при полном гидролизе одной молекулы любого полисахарида получается множество молекул моносахаридов.

Химические свойства моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы

Самыми распространенными моносахаридами являются глюкоза и фруктоза, имеющие следующие структурные формулы:

Как можно заметить, и в молекуле глюкозы, и в молекуле фруктозы присутствует по 5 гидроксильных групп, в связи с чем их можно считать многоатомными спиртами.

В составе молекулы глюкозы имеется альдегидная группа, т.е. фактически глюкоза является многоатомным альдегидоспиртом.

В случае фруктозы можно обнаружить в ее молекуле кетонную группу, т.е. фруктоза является многоатомным кетоспиртом.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как карбонильных соединений

Все моносахариды могут реагировать в присутствии катализаторов с водородом. При этом карбонильная группа восстанавливается до спиртовой гидроксильной. Так, в частности, гидрированием глюкозы в промышленности получают искусственный подсластитель – гексаатомный спирт сорбит:

Молекула глюкозы содержит в своем составе альдегидную группу, в связи с чем логично предположить, что ее водные растворы дают качественные реакции на альдегиды.

И действительно, при нагревании водного раствора глюкозы со свежеосажденным гидроксидом меди (II) так же, как и в случае любого другого альдегида, наблюдается выпадение из раствора кирпично-красного осадка оксида меди (I).

При этом альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной – образуется глюконовая кислота:

Также глюкоза вступает и в реакцию «серебряного зеркала» при действии на нее аммиачного раствора оксида серебра. Однако, в отличие от предыдущей реакции вместо глюконовой кислоты образуется ее соль – глюконат аммония, т.к. в растворе присутствует растворенный аммиак:

Фруктоза и другие моносахариды, являющиеся многоатомными кетоспиртами, в качественные реакции на альдегиды не вступают.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как многоатомных спиртов

Поскольку моносахариды, в том числе глюкоза и фруктоза, имеют в составе молекул несколько гидроксильных групп. Все они дают качественную реакцию на многоатомные спирты. В частности, в водных растворах моносахаридов растворяется свежеосажденный гидроксид меди (II). При этом вместо голубого осадка Cu(OH)2 образуется темно-синий раствор комплексных соединений меди.

Спиртовое брожение

При действии на глюкозу некоторых ферментов глюкоза способна превращаться в этиловый спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение

Помимо спиртового типа брожения существует также и немало других. Например, молочнокислое брожение, которое протекает при скисании молока, квашении капусты и огурцов:

Особенности существования моносахаридов в водных растворах

Моносахариды существуют в водном растворе в трех формах – двух циклических (альфа- и бета-) и одной нециклической (обычной). Так, например, в растворе глюкозы существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в циклических формах отсутствует альдегидная группа, в связи с тем что она участвует в образовании цикла. На ее основе образуется новая гидроксильная группа, которую называют ацетальным гидроксилом. Аналогичные переходы между циклическими и нециклической формами наблюдаются и для всех других моносахаридов.

Общее описание дисахаридов

Дисахаридами называют углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, связанных между собой за счет конденсации двух полуацетальных гидроксилов либо же одного спиртового гидроксила и одного полуацетального. Связи, образующиеся таким образом между остатками моносахаридов, называют гликозидными. Формулу большинства дисахаридов можно записать как C12H22O11.

Наиболее часто встречающимся дисахаридом является всем знакомый сахар, химиками называемый сахарозой. Молекула данного углевода образована циклическими остатками одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы. Связь между остатками дисахаридов в данном случае реализуется за счет отщепления воды от двух полуацетальных гидроксилов:

Поскольку связь между остатками моносахаридов образована при конденсации двух ацетальных гидроксилов, для молекулы сахара невозможно раскрытие ни одного из циклов, т.е. невозможен переход в карбонильную форму. В связи с этим сахароза не способна давать качественные реакции на альдегиды.

Подобного рода дисахариды, которые не дают качественные реакции на альдегиды, называют невосстанавливающими сахарами.

Тем не менее, существуют дисахариды, которые дают качественные реакции на альдегидную группу. Такая ситуация возможна, когда в молекуле дисахарида остался полуацетальный гидроксил из альдегидной группы одной из исходных молекул моносахаридов.

В частности, в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, а также гидроксидом меди (II) подобно альдегидам вступает мальтоза. Связано это с тем, что в её водных растворах существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в водных растворах мальтоза существует в виде двух форм – с двумя циклами в молекуле и одним циклом в молекуле и альдегидной группой. По этой причине мальтоза, в отличие от сахарозы, дает качественную реакцию на альдегиды.

Гидролиз дисахаридов

Все дисахариды способны вступать в реакцию гидролиза, катализируемую кислотами, а также различными ферментами. В ходе такой реакции из одной молекулы исходного дисахарида образуется две молекулы моносахарида, которые могут быть как одинаковыми, так и различными в зависимости от состава исходного моносахарида.

Так, например, гидролиз сахарозы приводит к образованию глюкозы и фруктозы в равных количествах:

А при гидролизе мальтозы образуется только глюкоза:

Дисахариды как многоатомные спирты

Дисахариды, являясь многоатомными спиртами, дают соответствующую качественную реакцию с гидроксидом меди (II), т.е. при добавлении их водного раствора ко свежеосажденному гидроксиду меди (II) нерастворимый в воде голубой осадок Cu(OH)2 растворяется с образованием темно-синего раствора.

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

Полисахариды — сложные углеводы, молекулы которых состоят из большого числа остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями.

Есть и другое определение полисахаридов:

Полисахаридами называют сложные углеводы, молекулы которых образуют при полном гидролизе большое число молекул моносахаридов.

В общем случае формула полисахаридов может быть записана как (C6H10O5)n.

Крахмал – вещество, представляющее собой белый аморфный порошок, не растворимый в холодной воде и частично растворимый в горячей с образованием коллоидного раствора, называемого в быту крахмальным клейстером.

Крахмал образуется из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза в зеленых частях растений под действием энергии солнечного света. В наибольших количествах крахмал содержится в картофельных клубнях, пшеничных, рисовых и кукурузных зернах. По этой причине указанные источники крахмала и являются сырьем для его получения в промышленности.

Целлюлоза – вещество, в чистом состоянии представляющее собой белый порошок, не растворимый ни в холодной, ни в горячей воде. В отличие от крахмала целлюлоза не образует клейстер. Практически из чистой целлюлозы состоит фильтровальная бумага, хлопковая вата, тополиный пух.

И крахмал, и целлюлоза являются продуктами растительного происхождения. Однако, роли, которые они играют в жизни растений, различны. Целлюлоза является в основном строительным материалом, в частности, главным образом ей образованы оболочки растительных клеток.

Крахмал же несет в основном запасающую, энергетическую функцию.

Горение

Все полисахариды, в том числе крахмал и целлюлоза, при полном сгорании в кислороде образуют углекислый газ и воду:

Образование глюкозы

При полном гидролизе как крахмала, так и целлюлозы образуется один и тот же моносахарид – глюкоза:

Качественная реакция на крахмал

При действии йода на что-либо, в чем содержится крахмал, появляется синее окрашивание. При нагревании синяя окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.

При сухой перегонке целлюлозы, в частности древесины, происходит ее частичное разложение с образованием таких низкомолекулярных продуктов как метиловый спирт, уксусная кислота, ацетон и т.д.

Поскольку и в молекулах крахмала, и в молекулах целлюлозы имеются спиртовые гидроксильные группы, данные соединения способны вступать в реакции этерификации как с органическими, так и с неорганическими кислотами:

Источник: https://scienceforyou.ru/teorija-dlja-podgotovki-k-egje/uglevody

Углеводы

Классификация углеводов — моносахариды, дисахариды и полисахариды

Углеводы — органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода. Причем, водород и кислород в них стоит в тех соотношениях, что и в молекулах воды (1:2)
Общая формула углеводов Cn(H2O)m, т. е.

они как бы состоят из углерода и воды, отсюда и название класса, которое имеет исторические корни. Оно появилось на основе анализа первых известных углеводородов. В дальнейшем было установлено, что имеются углеводы, в молекулах которых нет соотношения 1H : 2O, например, дезоксирибоза — C5H10O4 .

  Известны так же органические соединения, состав которых подходит к приведенной общей формуле, но которые не принадлежат к классу углеводов.  К ним относятся, например формальдегид CH2O   и уксусная кислота CH3COOH.Однако, название «углеводороды» укоренилось и является общепризнанным для этих веществ.

Углеводороды по их способности гидролизоваться можно разделить на три основные группы: моно-, ди- и полисахариды.

Моносахариды —  углеводы, которые не гидролизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода. Моносахариды подразделяются на триозы (молекулы которых содержат три атома углерода), тетрозы (четыре атома),  пентозы (пять), гексозы (шесть) и т. д.

В природе моносахариды предоставлены преимущественно пентозами и гексозами. К пентозам относятся, например, рибоза C5H10O5  и дезоксирибоза (рибоза, у которой «отняли» атом кислорода) C5H10O4 .  Они входят в состав РНК и ДНК и определяют первую часть названий нуклеиновых кислот.

К гексозам, имеющим общую молекулярную формулу  C6H12O6, относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.
 Дисахариды – углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов,  например гексоз.

  Общую формулу подавляющего большинства  дисахаридов вывести несложно: нужно «сложить» две формулы гексоз и «вычесть» из получившейся  формулы молекулу воды – C12H22O10. Соответственно, можно записать  и  общее уравнение гидролиза:

C12H22O10 + H2O → 2C6H12O6К дисахаридам относятся:

1) Сахароза (обычный пищевой сахар), которая при гидролизе образует одну молекулы глюкозы и молекулу фруктозы. Она содержится в большом количестве в сахарной свекле, сахарном тростнике (отсюда и названия – свекловичный и тростниковый сахар), клене (канадские первопроходцы добывали кленовый сахар), сахарной пальме, кукурузе и т. д.

2)  Мальтоза (солодовый сахар), которая гидролизуется с образованием двух молекул глюкозы.

Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под  действием ферментов, содержащихся в солоде, — пророщенных, высушенных и размолотых зернах ячменя.

3) Лактоза  (молочный сахар), которая гидролизуется с образованием  молекул глюкозы и  галактозы. Она содержится в молоке млекопитающих, обладает невысокой сладостью, и используется, как  наполнитель в  драже и аптечных таблеток.

Сладкий вкус разных моно- и дисахаридов различен. Так, самый сладкий  моносахарид – фруктоза —  в 1,5 раза слаще глюкозы, которую принимают за эталон. Сахароза (дисахарид), в свою очередь в 2 раза слаще глюкозы, и в 4-5 раз лактозы, которая почти безвкусна.

Полисахариды – крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза и т.д. – углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов, чаще всего глюкозы.
Чтобы вывести формулу полисахаридов, надо от молекулы глюкозы «отнять» молекулу воды и   записать выражение с индексом  n: (C6H10O5)n .

Ведь именно за счет отщепления молекул  воды в природе образуются ди- и полисахариды.Роль углеводов в природе и их цена в жизни человека крайне важна. Образуясь в клетках растений в результате фотосинтеза,  они выступают источником энергии  для клеток животных. В первую очередь это относится к глюкозе.

Многие углеводы (крахмал, гликоген, сахароза) выполняют запасающую функцию, роль резерва питательных веществ.Кислоты ДНК и РНК, в состав которых входят некоторые углеводы (пентозы-рибозы и дезоксирибоза), выполняют функции передачи наследственной информации.

Целлюлоза – строительный материал растительных клеток —  играет роль каркаса для оболочек этих клеток.

Другой полисахарид – хитин—  выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных: образуется наружный скелет членистоногих (ракообразных), насекомых, паукообразных.

Углеводы в конечном итоге служат источником нашего питания: мы потребляет зерно, содержащее крахмал, или скармливаем его животным, в организме которых крахмал  превращается в жиры и белки. Самая гигиеническая  одежда изготовлена из целлюлозы или продуктов на ее основе: хлопка и льна, вискозного волокна, ацетатного шелка.

Деревянные дома и мебель построены из той же целлюлозы, образующей древесину. В основе производства  кино- и фотопленки все та же целлюлоза. Книги, газеты, письма, денежные банкноты – все это продукция целлюлозно-бумажной промышленности. Значит, углеводы обеспечивают нас самым необходимым для жизни: пищей, одеждой, кровом.

Кроме того, углеводы участвуют в построении сложных белок, ферментов, гормонов. Углеводами являются и такие жизненно необходимые вещества, как гепарин (он играет важнейшую роль – предотвращает свертываемость крови), агар-агар (его получают из морских водорослей и применяют в микробиологической и кондитерской промышленности – вспомните  знаменитый торт «Птичье молоко»).

Необходимо подчеркнуть, что единственным видом энергии на Земле (помимо ядерной, разумеется) является энергия Солнца, а единственным способом ее аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмов является процесс  фотосинтеза, протекающий в клетках и приводящий к синтезу углеводов из воды и углекислого газа.

Именно при этом превращении образуется кислород, без которого жизнь на нашей планете была бы невозможна:

6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

Физические свойства и нахождение в природе

  Глюкоза и фруктоза – твердые и бесцветные вещества кристаллические вещества.

  Глюкоза содержится в соке винограда (отсюда и название «виноградный сахар») вместе с фруктозой, которая содержится в некоторых фруктах и плодах (отсюда и название «фруктовый сахар»), составляет значительную часть меда.

В крови человека и животных постоянно содержится около 0,1% глюкозы (80-120 мг в 100 мл крови).

Наибольшая ее  часть (около 70%) подвергается в тканях медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов – воды и углекислого газа (процесс гликолиза):
C6H12O6 + 6O2   → 6CO2 + 6H2O + 2920 кДжЭнергия, выделяемая при гликолизе, в значительной степени обеспечивает энергетические потребности живых организмов.

Повышение содержания  глюкозы в крови уровня  180 мг на 100 мл свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии опасного заболевания – сахарного диабета.

   Строение молекулы глюкозы

О строении молекулы глюкоз можно судить на основании опытных данных. Она реагирует с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры, содержащие от 1 до 5 остатков кислоты. Если раствор глюкозы прилить к свежеполученному гидроксиду меди(||), то осадок растворяется и получается ярко-синий раствор соединения меди, т. е.

происходит качественная реакция на многоатомные спирты. Следовательно, глюкоза является многоатомным спиртом. Если же подогреть полученный раствор, то вновь выпадает осадок, то уже красноватого цвета, т.е. произойдет качественная реакция на альдегиды.

Аналогично, если раствор глюкозы разогреть с аммиачным раствором оксида серебра, то произойдет реакция «серебряного зеркала». Следовательно, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом —  альдегидоспиртом. Попробуем вывести структурную формулу глюкозы. Всего атомов углерода в молекуле C6H12O6  шесть.

Один атом входит в состав альдегидной группы:Остальные пять атомов связываются с гидроксигруппами.

И наконец с учетом того, что углерод четырехвалентен, расположим атомы водорода:или:

Однако установлено, что в растворе глюкозы помимо линейных(альдегидных) молекул существуют молекулы циклического строения, из которых состоит кристаллическая глюкоза.

Превращение молекул линейной формы  в циклическую можно объяснить, если вспомнить, что атомы углерода могут свободно вращаться вокруг σ- связей, расположенных под углом 109о 28/ при этом альдегидная группа (1-й атом углерода) может приблизиться к гидроксильной группе пятого атома углерода. В первой, под влиянием гидроксигруппы разрывается  π – связь: к атому кислорода присоединяется атом водорода, и «потерявший» этот атом кислород гидроксигруппы  замыкает цикл.

В результате такой перегруппировки атомов образуется циклическая молекула. Циклическая формула показывает не только порядок связи атомов, но и их пространственное расположение.

В результате взаимодействия первого и пятого атомов углерода, появляется новая гидроксигруппа у первого атома, которая может занять в пространстве два положения: над и под плоскостью цикла, а потому возможны две циклические формы глюкозы:1)  α- форма глюкозы – гидроксильные группы при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца молекулы;2)  β- формы глюкозы – гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы:В водном растворе глюкозы в динамическом равновесии находятся три ее изомерные формы: циклическая  α- форма, линейная (альдегидная) форма и циклическая β- форма.В  установившемся динамическом равновесии преобладает β-форма (около 63%), так как она энергетически предпочтительнее —  у нее ОН- группы у первого и второго углеродных атомов по разные стороны цикла. У α-формы (около 37%) ОН-группы у тех же углеродных атомов расположены по одну сторону плоскости, поэтому она энергетически меньше устойчива, чем β-форма. Доля же линейной формы в равновесии очень мала (всего около 0,0026%).Динамическое равновесие можно сместить. Например, при действии на глюкозу аммиачного раствора оксида серебра количество ее линейной (альдегидной) формы, которой в растворе очень мало, пополняется все время за счет циклических форм, и глюкоза полностью подвергается окислению до глюконовой кислоты.

Изомером альдегидспирта глюкозы является кетоноспирт – фруктоза.

Химические свойства глюкозы

  Химические свойства глюкозы, как и любого органического вещества, определяются ее строением. Глюкоза обладает двойственной функцией, являясь и альдегидом, и многоатомным спиртом, поэтому для нее характерны свойства и многоатомных спиртов и альдегидов.

Реакции глюкозы, как многоатомного спирта Глюкоза дает качественную реакцию многоатомных спиртов (вспомните глицерин) со свежеполученным гидроксидом меди (ǀǀ), образуя ярко-синий раствор соединения меди (ǀǀ).Глюкоза, подобно спиртам, может образовывать сложные эфиры.

  Реакции глюкозы, как альдегида

1. Окисление альдегидной группы.  Глюкоза, как альдегид, способна окисляться к соответствующую (глюконовую) кислоту и давать качественные реакции на  альдегиды. Реакция «Серебряного зеркала» (при нагревании):
CH2-OH-(CHOH)4-COH + Ag2O → CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2Ag↓
Реакция со свежеполученным Cu(OH)2  при нагревании:
CH2-OH-(CHOH)4-COH + 2 Cu(OH)2  → CH2-OH-(CHOH)4-COOH + Cu2O↓ +H2O

2. Восстановление альдегидной группы. Глюкоза может восстанавливаться в соответствующий спирт (сорбит):
CH2-OH-(CHOH)4-COH + H2  → CH2-OH-(CHOH)4— CH2-OH
  Реакции брожения
Эти реакции протекают под действием особых биологических катализаторов белковой природы — ферментов.

1. Спиртовое брожение:
 C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2Издавна применяемое человеком для получения этилового спирта и алкогольных напитков.

2. Молочнокислое брожение:

которое составляет основу жизнедеятельности молочнокислых бактерий и происходит при скисании молока, квашении капусты и огурцов, силосовании зеленых кормов

Источник: http://himege.ru/uglevody/

Классификация углеводородов (моносахариды, дисахариды, полисахариды). Их состав и функции

Классификация углеводов — моносахариды, дисахариды и полисахариды

Атомы углерода могут соединяться друг с другом и образовывать прямые и разветвленные цепи, а также кольцевые структуры. Эти структуры могут выступать как основа биологических молекул.

Углеводы могут быть представлены стехиометрической формулой (CH2O)*n, где n – число атомов углерода в молекуле.

В молекулах углеводов отношение углерода к водороду и кислороду составляет 1: 2: 1. Эта формула также объясняет происхождение термина «углевод»(«карбогидрат»): компоненты представляют собой углерод («угле», «карбо») и компоненты воды (следовательно, «вод», «гидрат»).

Углеводы подразделяются на три подтипа:

  • Моносахариды
  • Олигосахариды (дисахариды)
  • Полисахариды

Триозы

Двумя простейшими моносахаридами являются дигидроксиацетон (триоза с кетоновой группой) и глицеральдегид (триоза с альдегидной группой).

Пентозы

Два распространенных пентозных сахаров представляют собой рибозу (ribose, компонент РНК) и рибулозу (ribulose, участвует в фотосинтезе).

Гексозы

Три распространенных гексозыглюкоза (glucose, источник энергии для всех клеток), галактоза (galactose, молочный сахар) и фруктоза (fructose, фруктовый сахар).

Хотя глюкоза, галактоза и фруктоза имеют одну и ту же химическую формулу (C6H12O6), они отличаются структурно и химически (и известны как изомеры) из-за различного расположения функциональных групп вокруг асимметричного углерода. Все эти моносахариды имеют более одного асимметричного углерода.

Моносахариды могут существовать как в виде линейной цепи, так и в виде кольцевой молекулы. В водных растворах они обычно находятся в кольцевых формах.

Структура глюкозных колец

Когда молекулы глюкозы образуют шестичленное кольцо, существует 50-процентный шанс того, что гидроксильная группа у первого углерода окажется ниже плоскости кольца.

Глюкоза в кольцевой форме может иметь два разных расположения гидроксильной группы (-ОН) вокруг аномерного углерода (углерод № 1, который становится асимметричным в процессе кольцеобразования, стереоцентр).

Если гидроксильная группа ниже углерода № 1 в сахаре, то говорят, что она находится в положении альфа (α), и если она находится над плоскостью, говорят, что она находится в положении бета (β).

Крахмал

Крахмал (starch) является формой сахаров запасаемых растениями и состоит из амилозы и амилопектина которые являются полимерами глюкозы.

Крахмал состоит из мономеров глюкозы, которые соединены α 1-4 или 1-6 гликозидными связями. Цифры 1-4 и 1-6 относятся к номеру атома углерода в мономерах посредством которых они соединены.

Амилоза представляет собой крахмал, образованный неразветвленными цепями мономеров глюкозы (только α 1-4 связи), тогда как амилопектин представляет собой разветвленный полисахарид (α 1-6 связи в точках ветвления).

Гликоген

Гликоген (glycogen) является формой хранения глюкозы у людей и других позвоночных животных и состоит из мономеров глюкозы.

Целлюлоза

Целлюлоза (cellulose) является основным структурным полисахаридом всех растений и является основным компонентом в клеточных стенках.

Целлюлоза – это неразвлетленный полимер β-глюкозы, который удерживается вместе 1-4 гликозидными связями.

Каждый второй мономер глюкозы в целлюлозе перевернут и мономеры плотно упакованы в длинные цепочки полимера. Это придает целлюлозе ее жесткость и высокую прочность на растяжение, что так важно для растительных клеток.

Хотя связь в целлюлозе не может быть разрушена пищеварительными ферментами человека, травоядные животные, такие как коровы, коалы, буйволы и лошади, способны с помощью специализированной флоры в своем желудке переваривать растительный материал, богатый клетчаткой и использовать его в качестве источника пищи.

Хитин

Целлюлозоподобный полимер существует в жестком экзоскелете насекомых, ракообразных.

Этот полимер известен как хитин (chitin), который представляет собой полисахарид содержащий азот. Он состоит из повторяющихся единиц N-ацетил-β-d-глюкозамина (модифицированного сахара).

Хитин также является основным компонентом грибковых клеточных стенок. Грибы не являются ни животными, ни растениями и образуют подцарство в царстве эукариот.

Углеводы, их строение и функции.

Источник: https://biology.reachingfordreams.com/ru/%D0%B1%D0%B8%D0%BE%D0%BB%D0%BE%D0%B3%D0%B8%D1%8F/%D0%B1%D0%B8%D0%BE%D0%BC%D0%BE%D0%BB%D0%B5%D0%BA%D1%83%D0%BB%D1%8B/54-%D0%BA%D0%BB%D0%B0%D1%81%D1%81%D0%B8%D1%84%D0%B8%D0%BA%D0%B0%D1%86%D0%B8%D1%8F-%D1%83%D0%B3%D0%BB%D0%B5%D0%B2%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D1%80%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D0%B2-%D0%BC%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D1%81%D0%B0%D1%85%D0%B0%D1%80%D0%B8%D0%B4%D1%8B-%D0%B4%D0%B8%D1%81%D0%B0%D1%85%D0%B0%D1%80%D0%B8%D0%B4%D1%8B-%D0%BF%D0%BE%D0%BB%D0%B8%D1%81%D0%B0%D1%85%D0%B0%D1%80%D0%B8%D0%B4%D1%8B

Классификация углеводов — моносахариды, дисахариды и полисахариды

Классификация углеводов — моносахариды, дисахариды и полисахариды

Одной из разновидностей органических соединений, необходимых для полноценного функционирования человеческого организма, являются углеводы.

Они разделяются на несколько типов согласно своему строению — моносахариды, дисахариды и полисахариды. Следует разобраться, для чего они нужны и каковы их химические и физические свойства.

Глюкоза

Это один из распространенных видов моносахаридов. Он представляет собой белое кристаллическое вещество, которое формируется естественным путем – в ходе фотосинтеза либо при гидролизе. Формула соединения — С6Н12О6. Вещество хорошо растворимо в воде, обладает сладким вкусом.

Глюкоза обеспечивает клетки мышечной и мозговой тканей энергией. При попадании в организм вещество усваивается, попадает в кровь и распространяется по всему телу. Там происходит ее окисление с высвобождением энергии. Это основной источник энергетической подпитки для мозга.

При нехватке глюкозы в организме развивается гипогликемия, которая в первую очередь отражается на функционировании мозговых структур. Однако чрезмерное ее содержание в крови тоже опасно, поскольку ведет к развитию сахарного диабета. Также при употреблении большого количества глюкозы начинает увеличиваться масса тела.

Фруктоза

Она относится к числу моносахаридов и очень похожа на глюкозу. Отличается более медленными темпами усвоения. Это объясняется тем, что для усвоения необходимо, чтобы фруктоза сначала преобразовалась в глюкозу.

Поэтому данное соединение считается неопасным для диабетиков, поскольку его потребление не ведет к резкому изменению количества сахара в крови. Тем не менее при таком диагнозе осторожность все же необходима.

У фруктозы есть способность к быстрому преобразованию в жирные кислоты, что становится причиной развития ожирения. Также из-за этого соединения снижается чувствительность к инсулину, что вызывает диабет 2 типа.

Это вещество можно получить из ягод и фруктов, а еще – из меда. Обычно оно там находится в сочетании с глюкозой. Соединению тоже присущ белый цвет. Вкус сладкий, причем эта особенность проявляется интенсивнее, чем в случае с глюкозой.

Другие соединения

Существуют и другие моносахаридные соединения. Они могут быть природными и полуискусственными.

К природным относится галактоза. Она тоже содержится в пищевых продуктах, но не встречается в чистом виде. Галактоза является результатом гидролиза лактозы. Основным ее источником называют молоко.

Другими природными моносахаридами являются рибоза, дезоксирибоза и манноза.

Также есть разновидности таких углеводов, для получения которых используются промышленные технологии.

Эти вещества тоже находятся в продуктах питания и попадают в человеческий организм:

  • рамноза;
  • эритрулоза;
  • рибулоза;
  • D-ксилоза;
  • L-аллоза;
  • D-сорбоза и пр.

Каждое из этих соединений отличается своими особенностями и функциями.

Дисахариды и их применение

Следующий тип углеводных соединений – дисахариды. Они считаются сложными веществами. В результате гидролиза из них образуется две молекулы моносахаридов.

Этот тип углеводов отличается следующими особенностями:

  • твердость;
  • растворимость в воде;
  • слабая растворимость в концентрированных спиртах;
  • сладкий вкус;
  • цвет – от белого до коричневого.

Основные химические свойства дисахаридов заключаются в реакциях гидролиза (происходит разрыв гликозидных связей и образование моносахаридов) и конденсации (формируются полисахариды).

Встречается 2 типа таких соединений:

  1. Восстанавливающие. Их особенностью является наличие свободной полуацетальной гидроксильной группы. За счет нее у таких веществ присутствуют восстановительные свойства. К данной группе углеводов относятся целлобиоза, мальтоза и лактоза.
  2. Невосстанавливающие. У этих соединений нет возможности к восстановлению, поскольку у них отсутствует полуацетальная гидроксильная группа. Наиболее известными веществами этого типа являются сахароза и трегалоза.

Эти соединения широко распространены в природе. Они могут встречаться как в свободном виде, так и в составе других соединений. Дисахариды являются источником энергии, поскольку при гидролизе из них образуется глюкоза.

Лактоза очень важна для детей, поскольку является основным из компонентов детского питания. Еще одной функцией углеводов этого типа является структурная, поскольку они входят в состав целлюлозы, которая нужна для формирования растительных клеток.

Характеристика и особенности полисахаридов

Еще одной разновидностью углеводов являются полисахариды. Это наиболее сложный тип соединений. Состоят они из большого количества моносахаридов (основной их компонент — глюкоза). В ЖКТ полисахариды не усваиваются – предварительно осуществляется их расщепление.

Особенности этих веществ таковы:

  • нерастворимость (либо слабая растворимость) в воде;
  • цвет желтоватый (или окраска отсутствует);
  • у них нет запаха;
  • почти все они безвкусны (некоторые имеют сладковатый вкус).

К химическим свойствам этих веществ относится гидролиз, который осуществляется под влиянием катализаторов. Результатом реакции становится распад соединения на структурные элементы – моносахариды.

Еще одно свойство – образование производных. Полисахариды могут вступать в реакцию с кислотами.

Продукты, образующиеся в ходе этих процессов, очень разнообразны. Это ацетаты, сульфаты, сложные эфиры, фосфаты и пр.

Примеры полисахаридов:

  • крахмал;
  • целлюлоза;
  • гликоген;
  • хитин.

Образовательный видео-материал о функциях и классификации углеводов:

Эти вещества важны для полноценного функционирования организма целиком и клеток по отдельности. Они снабжают организм энергией, участвуют в образовании клеток, оберегают внутренние органы от повреждений и неблагоприятного воздействия. Также они играют роль запасных веществ, которые нужны животным и растениям на случай сложного периода.

Рекомендуем другие статьи по теме

Источник: https://DiabetHelp.guru/pitanie/sahzam/monosaxaridy-disaxaridy-polisaxaridy.html

Лучший огород
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: